隨著塞斯科即將加盟曼聯，伊薩克至今還未改變離隊的想法，紐卡斯爾依然需要在轉會市場上繼續尋找合適的鋒線球員，但是留給他們的選擇已經不多了。來自多家英媒的消息表示，切爾西已經和杰克遜進行了溝通，球員接受今年夏窗離隊，而紐卡斯爾正是最合適的下家。不過，《郵報》等媒體也表示，杰克遜并非紐卡斯爾的第一選擇，只有沒有其他目標的情況下，他們才會選擇杰克遜作為引援對象。
今年夏窗英超幾家豪門俱樂部都在鋒線上有所補強，利物浦和曼聯都是簽下了德甲出身的球員，埃基蒂克和塞斯科，阿森納則是簽下了最近兩個賽季狀態火爆的約克雷斯，切爾西也簽下了佩德羅，紐卡斯爾和上面的幾位球員都曾傳出過緋聞，但是均未達成一致。即使如此，他們依然不是特別想要杰克遜，背后的原因引人深思，畢竟即使進球率不如約克雷斯，但是比起塞斯科和埃基蒂克，杰克遜似乎也有自己的優勢。
切爾西目前對杰克遜的標價在8000萬英鎊，但是這個價格不會成為最終的轉會費，切爾西和對杰克遜感興趣的俱樂部都能認識到這一點。杰克遜目前的身價5000萬歐元，即使夏窗中鋒球員的溢價比較明顯，但是杰克遜的最終轉會費也只能在6000萬英鎊左右，這也是切爾西完全可以接受的價格。問題在于，花費6000萬英鎊的轉會費去簽下杰克遜是否是一個好的選擇。
比起塞斯科和埃基蒂克，杰克遜已經在英超踢了兩個賽季，分別貢獻了14球2助攻和10球5助攻的數據，身體和速度都非常不錯。但是，杰克遜浪費機會也是英超所有中鋒當中最多的球員之一，進球效率并不是很高，在前場的支點效應也并不是特別明顯。而且，杰克遜進行職業訓練的時間比較晚，基本功一般，再加上情緒控制能力容易給球隊帶來麻煩，所以杰克遜在轉會市場上的受歡迎程度并不算高。
雖然說24歲的年齡以及2年的英超比賽經驗都是他的優勢，但是杰克遜的進步速度比較一般，未來是否能夠打出成績還是一個未知數。不管是將杰克遜作為射門型的中鋒還是策應性質的中鋒，他都很難完成自己的任務，這些問題最終影響到了他的轉會前景，紐卡斯爾也很難在轉會窗還有一段時間的情況下貿然選擇杰克遜，切爾西想要以8000萬英鎊的轉會費出售難度很大，6000萬英鎊也需要等待機會。
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